Üsküp Türk Çarşısı
Üsküp merkezde Osmanlı dönemini yansıtan çarşı turistlerin uğrak yerlerindedir. Tarihi dokusu, yeme içme ve hediyelik eşya dükkânlarıyla görülmeye değerdir. Eğlence mekânlarında akşamları Türkçe müzik dayarsanız şaşırmayın.
Üsküp Meydanı
Vardar Nehri’nin kenarındadır ve ülkenin en büyük meydanıdır. Bulunduğu konum itibariyle kentin buluşma noktasıdır. Tam ortasında Büyük İskender Heykeli bulunan meydanda irili ufaklı daha birçok heykel bulunmaktadır. Tarihi Taş köprü, Ordu Evi ve Eski Tiyatro gibi tarihi öneme sahip yapılarla çevrilidir.
Taş Köprü
İnşası 1451-1459 yılları arasında yapılmış olan köprü rivayetlere göre Mimar Sinan’ın eseridir. 214 metre uzunluğa, 6 metre genişliğe sahip olan köprüde 12 kemer bulunmaktadır.
Üsküp Kalesi
Üsküp Meydanı’na ve Türk Çarşısı’na oldukça yakın olan kalenin Romalılar tarafından 5. veya 6. yüzyılda inşa edildiği tahmin edilmektedir. Zaman içinde; Roma, Bizans ve Osmanlı İmparatorluğu tarafından kullanılmıştır. Üzücü olan yanı ise restorasyon çalışması yapılmaması sebebiyle harabe gibi görünmektedir. Üsküp’ün gün batımını izlemek için en ideal noktalardan birisidir.
Mustafa Paşa Camii
Üsküp Kalesi’nin hemen alt kısmında bulunmaktadır. 1492 yılında Yavuz Sultan Selim ve II. Bayezid’in sadrazamlığını yapan Mustafa Paşa tarafından yaptırılmıştır.
Murat Paşa Camii
1436 yılında inşa edilen cami, günümüze kadar ulaşabilmiş en eski cami konumundadır. Bulunduğu alanda daha önce Aziz George Manastırının olduğu bilinmektedir.
Kurşunlu Han
Üsküp’teki Osmanlı kervansaraylarından birisidir. İnşa tarihinin 1550’li yıllar olduğu tahmin edilmektedir. 200 yıl boyunca kervansaray olarak kullanılan yapı, 1787 yılında muhalif Makedonların alıkonulması için hapishaneye çevrilmiş, 1904-1912 arasında ise tekrar kervansaray olarak kullanılmıştır.